برای اینکه عمق فاجعهی ورود کاروان اسرا به شام را درک کنیم باید کمی از پیشینه این شهر و مردمان آن مطلع شویم:

بنی امیه بیش از چهل سال بر شام حکومت کرده بودند و فضای اعتقادی و فرهنگی شهر شام توسط بنی امیه مهندسی فرهنگی شده بود. بنی امیه که  هم چنان اصرار بر عقائد جاهلی خود داشتند پشت چهره نفاق  اسلام را وسیله ای برای حکومت  و قدرت سیاسی قرار داده بودند، اما پشت پرده بنی امیه مبارزه با اصل اسلام و رسول الله (ص) بود، اما تاکتیک بنی امیه برای مبارزه با اسلام در زمان‌های متفاوت، مختلف بود. زمانی طرح ترور پیامبر را ریختند و عملی نمودند هر چند در این کار ناموفق بودند، اما دست از توطئه برنداشتند و جنگ های مختلفی بر علیه اسلام به راه انداختند. پیامبر اکرم با حمایت امیرالمومنین علیه السلام بر تمام این مشکلات فائق آمد. بی شک اگر نبود شجاعت، رشادت و ایثار امیرالمومنین این خطرات از امت نو جوان اسلام رفع نمی شد.

پس از فتح مکه بنی امیه فهمید که نمی تواند در صحنه رویارویی نظامی، با پیامبر به ستیز بپردازد. از این رو چهره نفاق را برگزید و تاکتیک خویش را عوض کرد و در آستانه فتح مکه ابوسفیان منافقانه ایمان آورد، اما هیچ گاه از توطئه و کار شکنی بر علیه اسلام خسته نشد و پس از او آل ابو سفیان راه او را ادامه دادند.

نکته بسیار مهم در این میان که نشان از عمق کفر و اوج نفاق ایشان دارد این است که ایشان همواره در صدد انتقام جویی از شکست بدر و احد و در مقابل پیامبر داشتند. ایشان از آنجا که بر عقائد جاهلی خویش باقی بودند جنگ بدر را پایان یافته تلقی نکرده اند، از این رو تا جایی که توان داشت بر انتقام از بد و کشته های مشرک بدری از آل رسول الله تاکید داشتند و این غایت را به شدت پی گیری می‌کردند و از رئوس سیاست های کلی ایشان بود.

 جنگ پنهان با رسول خدا

چگونه می توان در امتی که محبوب ایشان رسول الله است و ایمان به رسول خدا رکن اعتقاد ایشان است، امتی که همه شرافت خویش را از رسول خدا به دست آورده اند با رسول خدا به مبارزه پرداخت؟ از این رو بنی امیه برای مبارزه با پیامبر باید راهی را بروند که مورد انکار قاطبه جامعه اسلامی قرار نگیرند . لذا به جای اینکه به شخص پیامبر حمله کنند به کسی که قرآن او را جان پیامبر می خواند حمله کردند. آری امیرالمومنین علی بن ابیطالب علیه السلام نفس پیامبر است و شکستن شخصیت امیرالمومنین صلوات الله علیه یعنی شکستن شخصیت پیامبر و توهین به علی علیه السلام توهین به پیامبر است و از بین بردن معارف علوی همان نابود کردن دین رسول خدا است از این جهت است که نهایت تلاش خویش را برای مضمحل نمودن آثار  اهل بیت نمودند. تا جایی که امیرالمومنین علیه السلام را مورد لعن قرار داده و شیعیان و محبین ایشان را به شهادت رساندند و در نهایت گمان ایشان این بود که آخرین بازمانده از سلاله نبوی و آل علی علیه السلام حضرت اباعبد الله الحسین علیه السلام است. از این رو ایشان را در کربلا با این انگیزه به شهادت رساندند.

ایشان اکتفا به شهادت ابا عبدالله الحسین علیه السلام نکردند. برای اینکه پیروزی خویش را کامل کنند. خاندان عصمت و طهارت را به اوج ذلت برسانند و مستانه پیروزی خویش را جشن بگیرند، اهل بیت امام حسین علیه السلام را با ظلم و ستم اسیر کرده و به شهر شام وارد کردند. در نگاه یزید اسارت خاندان پیامبر پیروزی بر رسول مکرم اسلام بود. پیروزی بر آن پیامبر خدا به وسیله جنگ نهان و پشت پرده نفاق. هرچند شهادت مظلومانه امام حسین علیه السلام  ظلمی بزرگ بر رسول الله بود، اما هیچ گاه نباید ظلم بنی امیه در شام را فراموش نمود.

به نظر حسن بن علی الطبری، اهل بیت را سه روز پشت دروازه شام نگه داشتند، شهر را زیور بستند، به گونه‌ای که چشمی ندیده بود. سپس پانصد هزار نفر از مردم شام از زن و مرد با دف و طبل و بوق و دهل از خانه‌هایشان بیرون آمدند و در حالی که جامه نو پوشیده بودند و خود را آراسته بودند به دیدن اسرا رفتند.